A história da Chicago and Southern Air Lines tem início no ano de 1934, quando o empresário e aviador Carleton Putnam adquiriu sua primeira aeronave para exploração comercial, um monomotor Bellanca CH-300. Utilizando uma base de operações em Los Angeles, no estado americano da California, a companhia iniciou seus serviços sob o nome “Pacific Seaboard Air Lines”, oferecendo serviços de transporte de passageiros através de uma “rota cênica”, partindo de Los Angeles com destino a San Francisco. A rota passava pelas cidades californianas de Santa Barbara, Santa Maria, San Luis Obispo, Paso Robles, Monterey, Salinas e San Jose, oferecendo não apenas uma opção rápida de transporte, mas também uma rota repleta de cenários a serem admirados por seus passageiros.
Em virtude do Escândalo Aéreo de 1930, o presidente Franklin Roosevelt havia suspenso a exploração de contratos de rotas postais, deixando o serviço de correio aéreo temporariamente sob incumbência da Força Aérea Americana. Tão logo as rotas postais passaram a ser novamente licitadas a civis, Carleton Putnam pleiteou um desses contratos de exploração, vendo no Correio Aéreo a única maneira de manter-se no mercado. Logo lhe foi concedida a Rota Postal de número 8, que partia de Chicago com destino a Nova Orleans, passando por Peoria, Springfield, St. Louis, Memphis e Jackson. A companhia adquiriu então duas novas unidades do Bellanca CH-300 e mudou seu nome para “Chicago and Southern Air Lines”, transferindo sua base de operações para a cidade de Memphis, no estado no Tennessee.
Em 1940, a Chicago and Southern Air Lines adquiriu sua primeira aeronave Douglas DC-3, um clássico do transporte de passageiros de sua época. Logo outras unidades viriam a se juntar à frota, para atender destinos como Evansville, no estado de Indiana, e Paducah, no estado de Kentucky. Com isso, a aviação chegava até mesmo a pequenas cidades do interior americano. Em 1946, aeronaves Douglas DC-4 extenderam a rota que ia de Chicago a Nova Orleans, chegando a Havana, em Cuba, Kingston, na Jamaica, e Caracas, na Venezuela. O serviço, conhecido como “The Caribbean Comet” (O Cometa Caribenho), compunha a nova malha de rotas internacionais da companhia.
A Chicago and Southern Air Lines encerrou suas operações oficialmente em 1 de Maio de 1953, quando foi adquirida pela Delta Airlines, que a exemplo de outras empresas aéreas, expandia suas operações através da aquisição de companhias de menor porte. A aquisição da Chicago and Southern Air Lines permitiu que a Delta Airlines expandisse sua malha aérea para a região dos Grandes Lagos, e também para os destinos internacionais caribenhos atendidos pela companhia original.
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