A história da Canadian Pacific Air Lines teve início no ano de 1942, quando a Canadian Pacific Railway Company – uma empresa do ramo ferroviário, também conhecida como CPR – decidiu expandir suas operações, ingressando no ramo do transporte aéreo. Através da aquisição de dez companhias aéreas de pequeno porte, a CPR transformou-se em uma grande corporação presente em diversos setores, incluindo a aviação.
Através de sua base de operações no Aeroporto Internacional de Vancouver, e com apoio financeiro do conglomerado ao qual pertencia, a Canadian Pacific Air Lines começou a operar voos por todo o Canadá, visando a expansão para o mercado internacional. Esta última iniciativa, no entanto, esbarrou na concorrência com a já estatal Air Canada, a companhia de bandeira canadense. Era de interesse do governo federal que a Air Canada mantivesse exclusividade sobre as principais rotas internacionais, para destinos como Londres, Paris ou mesmo Nova Iorque.
A estratégia de sobrevivência de mercado adotada pela CP Air – como tornou-se conhecida a Canadian Pacific Air Lines – consistiu portanto em concentrar seus esforços em rotas internacionais não operadas pela companhia de bandeira de seu país. Surgiram assim as rotas polares, através das quais a CP Air chegava a destinos asiáticos como Hong Kong e Shanghai. Outros destinos internacionais incluíam a Austrália, a Holanda, e até mesmo algumas capitais sulamericanas, como Lima, no Peru, e Buenos Aires, na Argentina. Mais recentemente, no início de 1987, voos da CP Air chegaram ao Brasil, tendo como destino as capitais de São Paulo e Rio de Janeiro.
As novas rotas exploradas pela CP Air, com destino à Ásia, logo se mostraram altamente lucrativas. Isso levou o governo canadense a suspender as regras de distribuição de rotas internacionais das companhias do seu país. Por um lado, a CP Air poderia explorar as rotas que, até então, eram exclusivas da Air Canada; por outro lado, a Air Canada, com uma frota maior e mais moderna, também poderia avançar sobre um mercado até então exclusivo da CP Air. A concorrência desleal obrigou a Canadian Pacific a contrair altas dívidas para atualizar sua frota, a fim de manter-se no mercado. Esses fatores, aliados a uma crise econômica na Ásia, selaram o destino da companhia.
Em 1987, a Canadian Pacific Air Lines foi vendida para a Pacific Western Airlines (PWA), que naquele mesmo ano alterou o seu nome para Canadian Airlines International. No ano 2.000, a Canadian Airlines International finalmente anunciou sua absorção por parte da Air Canada.
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