A Karair teve o início de sua história no ano de 1947, quando foi fundada pelos irmãos Karhumäki, dois pioneiros da aviação finlandesa. Pilotos e fabricantes de aeronaves, Niilo and Valto Karhumäki deram origem à sua própria companhia aérea, então chamada Karhumäki Airways. Operando a partir da capital finlandesa, Helsinki, a Karhumäki Airways iniciou suas atividades com uma frota composta por quatro aeronaves Douglas DC-3, e duas aeronaves Convair CV-440 Metropolitan. Em 1951 ocorreu o primeiro voo internacional, com destino a Estocolmo, capital da Suécia.
Em 1962 a Finnair, então chamada Aero O/Y, adquiriu 27% das ações da Karhumäki Airways, incrementando esse percentual ao longo do tempo até se tornarem sócios majoritários, com 51% das ações sob sua posse. Nesse período, a Karhumäki Airways recebeu a determinação de cessar seus voos domésticos e passar a operar apenas voos charter com destino a localidades turísticas, principalmente no Mediterrâneo. Para isso, a Aero O/Y disponibilizou à Karhumäki Airways uma aeronave Douglas DC-6 de sua própria frota. Outros modelos similares viriam a se juntar à frota nos anos seguintes.
Os Douglas DC-6 foram o principal modelo da frota da companhia até o ano de 1972, quando foram substituídas pelo Douglas DC-8, dando início à era dos jatos na empresa. Oito anos depois, em 1980, a Karhumäki Airways alterou a sua marca para KarAir, mantendo a grafia do “A” maiúsculo no meio do nome, para indicar a junção das duas palavras. Em 1986, a Finnair transferiu duas aeronaves Airbus A-300 para a KarAir, as quais foram substituídas por aeronaves ATR 72 três anos depois, por uma questão de estratégia de negócios: na ocasião, a Finnair optou por utilizar a KarAir na operação de voos domésticos, ao invés de voos internacionais, que seriam operados pela própria Finnair.
Após a participação da Finnair sobre as ações da KarAir atingir 97,6% em 1993, as companhias viram-se atingidas pela recessão econômica do início dos anos 1990, levando a Finnair a absorver a KarAir completamente em 1995. Desta forma, a KarAir saiu de cena do mercado da aviação. Hoje, duas aeronaves que pertenceram à companhia – um Lockheed 18 Lodestar em um Douglas DC-3 – estão em exibição no Museu Finlandês da Aviação, em Vantaa. Outra aeronave DC-3 que pertenceu à KarAir encontra-se em exibição no Aeroporto de Munique, com as cores da SwissAir.
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