Além das duas grandes guerras mundiais, um dos eventos históricos que mais contribuiu para o encerramento de inúmeras companhias aéreas, nos primórdios da aviação, foi a crise americana de 1929. Muitas companhias não conseguiram sobreviver ao cenário de crise imposto pela quebra da bolsa de Nova Iorque. Mesmo assim, havia investidores interessados em seguir concentrando seus esforços no recém-nascido ramo da aviação comercial.
Um desses investidores foi o californiano Charles William “Bill” Gilpin, que em 1929, adquiriu uma pequena companhia em processo de falência, a Pickwick Airways. Gilpin havia aprendido a voar durante a Primeira Guerra Mundial, e com essa experiência, fundou a sua própria companhia aérea, a Gilpin Airlines. Mesmo sendo uma companhia de curta existência, a Gilpin Airlines provavelmente teria uma vida ainda menor se não fosse por um pequeno detalhe: os contatos políticos de seu proprietário.
Antes de fundar sua companhia aérea, Bill Gilpin havia sido motorista particular de Robert Munro-Ferguson, membro do Primeiro Regimento de Cavalaria Voluntária dos Estados Unidos, e amigo pessoal do presidente Franklin Roosevelt. Como Ferguson já era falecido em 1929, Gilpin buscou o apoio de sua viúva, Isabella Greenway, famosa por ser a primeira mulher do Arizona a integrar o Congresso Americano. Isabella também possuía estreitas relações com a família Roosevelt, uma vez que havia sido dama de honra da primeira-dama americana, Eleanor Roosevelt. Com a parceria, Isabella esperava obter o direito de operação sobre rotas aéreas postais de sua região, expandindo os negócios da Gilpin Airlines para além dos usuais voos charter que operava.
A Gilpin Airways provou-se muito pouco rentável, talvez até pela crise que ainda assolava os Estados Unidos. Isabella, então, começou a utilizar a companhia para suas viagens de campanha política. A Gilpin Airlines também foi acusada de envolvimento no tráfico de bebidas na fronteira do Arizona com o México, visto que a produção de bebidas alcoólicas em solo americano era proibida naquela época.
Em 1932, Bill Gilpin faleceu em um acidente aéreo na região de Toluca, no México, dificultando ainda mais a sobrevida da companhia. Isabella, que devia favores à primeira-dama, indicou o filho do presidente, Elliott Roosevelt, para assumir a presidência da companhia. O jovem Elliott, em seus tenros 22 anos de idade, não possuía qualquer experiência aeronáutica ou de gestão de companhias aéreas.A situação agravou-se ainda mais por conta do Escândalo Aéreo de 1930, no qual estava envolvido o presidente Roosevelt, levando Isabella Greenway a romper publicamente suas relações com a família Roosevelt.
Em Janeiro de 1934, Isabella encerrou as operações da Gilpin Airlines, deixando-a aos cuidados de seu afilhado, Walter Douglas, Jr. Douglas ainda manteve a companhia ativa por alguns anos, operando simplesmente como uma escola de aviação, baseada no aeródromo Gilpin Field, em Tucson, no Arizona.
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