Na década de 1920, em uma época muito anterior aos impasses políticos entre Cuba e Estados Unidos, a demanda por transporte de passageiros e correio entre Havana e Key West era atentida pelo transporte marítimo, em viagens que duravam em média oito horas. Nesse interim, uma pequena empresa de transporte aéreo chamada Florida West Indies Airways conseguiu um contrato de transporte postal entre Key West e Havana, porém não possuía as aeronaves adequadas para essa rota.
O empresário Inglis M. Uppercu, então um vendedor de automóveis Cadillac em Nova Iorque, visualizou nesse cenário uma oportunidade de investimentos, criando assim em 1921 a Aeromarine West Indies Airways. A empresa surgiu da fusão entre a empresa Aeromarine Sighsteeing and Navigation Company – uma companhia de navegação e turismo, subsidiária da fabricante de aeronaves Aeromarine Airplane Manufacturing Company – e a pequena Florida West Indies Airways.
A então formada empresa adquiriu três aeronaves Aeromarine 75, que eram, na verdade, adaptações civis da aeronave militar Felixstowe F5L. Com 31,62m de envergadura e 15,04m de altura, esses enormes biplanos eram equipados com dois motores Liberty 12A, de 400hp cada, podendo transportar até 14 passageiros. Os três primeiros exemplares foram batizados como Santa Maria, Pinta e Nina – os mesmos nomes das caravelas de Cristóvão Colombo – em alusão ao fato de serem grandes hidroaviões.
A Aeromarine West Indies Airways propagandeava o fato de ser uma empresa extremamente segura, pois de acordo com eles, seus aviões levavam consigo suas próprias pistas de pouso, em alusão à água sempre presente abaixo de suas rotas de operação. Seu slogan “Speed Safety Comfort” (“Velocidade, Segurança e Conforto”) confirmou-se ao longo de todas as suas operações.
A companhia também foi a “primeira” em uma série de categorias presentes até hoje nas linhas aéreas. Foi a primeira companhia aérea a operar voos internacionais a partir dos Estados Unidos, com os voos para Havana; a primeira americana a prestar todos os tipos de serviços de linha aérea (passageiros, carga e correio); a primeira a exibir filmes a bordo de seus voos; a primeira a etiquetar suas bagagens; e a primeira a possuir um escritório de venda de bilhetes aéreos nos Estados Unidos.
Em virtude de um congelamento nos contratos de concessão de transporte dos correios americanos, ocorrido em 1924, a Aeromarine West Indies Airways foi levada a encerrar suas operações. Em 2007, surgiram planos de reabrir a companhia para fins meramente turísticos, utilizando suas aeronaves clássicas e um navio a vapor como base, tal como em seus tempos áureos. A iniciativa, no entanto, não consumou-se até o momento.
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