Apesar de existirem oficialmente apenas a partir de 1943, os Serviços Aéreos Cruzeiro do Sul são considerados uma companhia de década de 1920, devido ao fato de serem a continuação natural da antiga Syndicato Condor. Com o advento da Segunda Guerra Mundial, o Brasil posicionou-se a favor dos Aliados, que lutavam contra o Eixo liderado pela Alemanha e por Adolf Hitler. Em 1942, o então presidente Getúlio Vargas, a fim de evitar qualquer associação do Brasil com os inimigos alemães, ordenou uma reformulação geral em todo o corpo diretivo da Syndicato Condor, visto que esse era totalmente formado por alemães residentes no Brasil e descendentes germânicos.
Com a mudança de seu corpo diretivo, a antiga Syndicato Condor passou a se chamar Serviços Aéreos Cruzeiro do Sul. A erradicação da presença germânica estendeu-se também à frota da companhia, onde antigas aeronaves alemãs Junkers e Focke-Wulf foram substituídas pelos americanos Douglas DC-3, dos quais a grande maioria era composta de aeronaves de guerra decomissionadas.
Após o fim da Segunda Guerra, a Cruzeiro do Sul expandiu a malha aérea herdada de sua predecessora. Criou-se uma nova rota do Rio de Janeiro a Belém, que orientava-se seguindo o percurso dos rios Araguaia e Tocantins. Esta rota posteriormente estendeu-se a Cayenne, na Guiana Francesa, e Paramaribo, no Suriname. Surgiram também rotas para Manaus com escala em Santarém, que posteriormente se estenderam até Boa Vista, no estado de Roraima. Ao sul do país, foram mantidas as rotas para Buenos Aires (Argentina), Montevidéu (Uruguai) e Santiago, no Chile.
No ano de 1959, a Cruzeiro do Sul ingressou na formação da Ponte Aérea Rio-São Paulo, em parceria com a Varig e com a VASP. Para esse trecho, operavam aeronaves Convair 340, que trabalhavam em conjunto com os Convair 240 da Varig e os Saab 90 Scandia da VASP, além dos tradicionais Lockheed L-188 Electra alocados pela Varig nessa rota, sem pintura personalizada em prol da neutralidade do acordo entre as companhias.
Em virtude de dificuldades financeiras, a Cruzeiro do Sul foi adquirida pela Fundação Rubem Berta em 22 de Maio de 1975, passando a incorporar a Varig desde então. A essa altura, já operava aeronaves a jato, como os Boeings 727-100 e 737-200, além do Airbus A300.
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