Após servir à Força Aérea Americana entre os anos de 1917 e 1919, o piloto Eddie Rickenbacker sagrou-se como o maior dos ases americanos da Primeira Guerra Mundial. Contabilizando 26 vitórias, Rickenbacker foi condecorado com a Medalha de Honra da Força Aérea, a maior das condecorações concedidas pelas forças armadas. Passados os tempos de guerra, ele decidiu dedicar-se à aviação civil, servindo seu país com a criação de uma linha aérea baseada no estado da Flórida.
Para essa empreitada, Rickenbacker reuniu alguns investidores. Entre eles, estavam o também piloto militar Reed Chambers, a filantropista Anne Morgan, o milionário Percy Rockefeller, e até mesmo o famoso empresário Henry Ford. Este último contribuiu com quatro aeronaves Stout 2-AT Pullman, com as quais a então fundada Florida Airways iniciou suas atividades no aeródromo Paxon Field, em Tampa, no ano de 1923. Seus primeiros voos partiram com destino às cidades de Miami e Jacksonville.
Além de dedicar-se ao transporte de passageiros, a Florida Airways também foi uma das companhias beneficiadas pelas licenças federais de operação de rotas postais. No entanto, quer fosse por falhas de gestão ou mesmo por má sorte, as coisas não pareciam correr muito bem para a companhia. Na ocasião da entrega das primeiras aeronaves enviadas por Henry Ford, logo após uma escala em Nashville, uma das quatro aeronaves Stout 2-AT Pullman derrapou durante a decolagem, atingindo outras duas em solo. A companhia perdia assim uma aeronave novinha em folha, sem uso, além de ter que arcar com os estragos do incidente. Anos depois, em virtude do furação que devastou a cidade de Miami em 1926, outra dessas aeronaves viria a ser perdida, pois estava estacionada ao ar livre, fora do hangar.
A receita com o transporte de passageiros também não apresentou resultados muito promissores. Os bilhetes só de ida de Miami a Jacksonville custavam 60 dólares cada. Durante todo o ano de 1926, a companhia transportou apenas 939 passageiros, uma marca baixa demais para que as receitas arcassem com seus custos de operação. Há relatos de que a Florida Airways chegou a colocar cartas molhadas e tijolos com etiquetas em seus malotes de correio, numa tentativa desesperada de aumentar a receita com seus serviços postais, que cobravam pelo peso dos malotes.
Após apresentar sucessivos resultados negativos, a Florida Airways decidiu encerrar suas operações no ano de 1927. Virgil Chinea, um de seus investidores iniciais, chegou a declarar na ocasião que aquele fora “o pior investimento que ele já havia feito”. As lições aprendidas, no entanto, parecem ter servido bem a Eddie Rickenbacker, que anos depois fundaria a bem sucedida Eastern Air Lines, através da fusão da Eastern Air Transport com os ativos da falida Florida Airways.
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